Когда в собственном доме погибает мама Джеми, а сама девушка чуть не становится жертвой нападения в фотобудке, она неожиданно переносится на 36 лет назад — в 1987 год. Оказавшись в старшей школе того времени, Джеми сталкивается с суровыми нравами эпохи, встречает своих будущих родителей в юности и понимает: маньяк, чьи преступления остались нераскрытыми, уже охотится за новыми жертвами.
Продолжение музыкальной саги возвращает зрителей в мир, где граница между добром и злом становится всё более размытой. Мэл, дочь легендарной Малифесенты, после событий первой части пытается вести обычную школьную жизнь, но прошлое не отпускает. Ей приходится вернуться на родительский Потерянный остров — место изгнания для всех классических злодеев, где теперь правит её мать.
Молодой монарх, пришедший к власти, объявляет амнистию для наследников самых известных злодеев, заточенных на острове. Карл, Джей, Эви и другие дети, чьи родители — Урсула, Круэлла де Виль, Дьявол и Малефисента — перемещаются в роскошную школу, где учатся сыновья и дочери Белоснежки, Рапунцель, Золушки и других любимых персонажей.