Том МакХью — тихий и застенчивый парень, который годами смотрел на Джину Мэттьюс из окна. Когда родители уезжают на неделю, он видит единственный шанс изменить свою жизнь и находит смелость пригласить её на свидание. Но у Тома нет ни опыта, ни уверенности, ни даже машины. На помощь приходит его старший брат Крэйг, студент-отличник, который кажется идеальным наставником.
США, 1930-е годы. Эпоха Великой депрессии, когда тысячи людей в поисках работы и лучшей жизни бросают всё и отправляются на запад. В этой суровой реальности оказывается одиннадцатилетняя Нэтти Ганн. Оставшись без присмотра, она узнаёт, что её отец уехал работать на железную дорогу в далёком Чикаго. Не желая ждать в приёмной семье, девочка принимает смелое решение: найти отца самостоятельно.