Фильм «Джек-медведь» — это тяжёлая, пронзительная драма о человеке, столкнувшемся с целой серией невыносимых ударов судьбы. Главный герой, Джон Лири, ведёт популярное телешоу ужасов, но за камерой его жизнь полна света и тепла благодаря жене и двум маленьким сыновьям. Всё рушится в одночасье, когда жена погибает в автокатастрофе.
Действие разворачивается в начале XX века, в грязных переулках Нью-Йорка, где бедность и беззаконие правят бал. Главный герой, Джонни Келли, — обычный подросток, вынужденный взять на себя ответственность за больную мать. Единственный способ заработать на лечение — согласиться на предложение местного криминального авторитета Джоско Данди, став разносчиком газет на его службе.