Рой Кэди когда-то был одним из самых доверенных подручных влиятельного мафиози, но одна ошибка, точнее, неосторожность, перечеркнула всю его прежнюю жизнь. Теперь за его головой назначена награда, а наёмные убийцы уже идут по его следу, не намерены останавливаться ни перед чем. Спасаясь от погони, Рой случайно попадает в дом, где живёт совсем юная Лилли, работающая проституткой.
4 августа 1892 года в спокойном городском доме семьи Борден раздались крики. Служанка обнаружила хозяина и его жену зарубленными до смерти топором. Следствие не нашло ни улик против грабителей, ни прямых доказательств вины, и все подозрения сосредоточились на старшей дочери, Лиззи — образованной, набожной и социально активной молодой женщине, чьё поведение в день преступления и после него было...
Экранизация культового романа Джека Керуака, ставшего манифестом поколения битников, переносит зрителей в конец 1940-х годов, когда после Второй мировой войны молодые люди отказывались от стандартных жизненных сценариев, предписанных обществом, и отправились в долгие путешествия по Америке в поисках свободы и смысла.