После смерти жены и нескольких сроков за мошенничество Рэй Кэхилл выходит из тюрьмы с одной целью — раздобыть деньги, чтобы начать новую жизнь и, возможно, стать отцом для своего сына Тимми. Мальчика всё это время воспитывала тётя Китти, которая, устав от одинокой жизни, решает выйти замуж и привозит племянника к биологическому отцу.
После кассового успеха «Один дома» Маколей Калкин решил отказаться от образа милого хулигана Кевина Маккалистера и сыграл Генри Эванса — мальчика, который переезжает жить к родственникам после смерти матери. Все окружающие считают его примерным, умным и послушным ребенком, который быстро находит общий язык с младшим кузеном Марком, приехавшим погостить в дом Эвансов.