Два молодых ассистента, измотанные бесчеловечными требованиями своих боссов, задумывают аморальный, но гениальный план: сделать так, чтобы их начальники влюбились друг в друга. Их жертвы — агрессивный и амбициозный венчурный капиталист Рик, чей язвительный нрав заставляет сотрудников бояться каждого его визита, и его эксцентричная, требовательная жена, возглавляющая издательство.
Тридцатилетний Джесси обладает всем, что кажется важным для счастливой жизни: привлекательной внешностью, природным обаянием и стабильной работой, но в личной сфере у него одна неудача за другой. Он не может построить долгосрочные отношения, а несколько лет назад чуть не совершил роковую ошибку, сорвав собственную свадьбу прямо у алтаря — и до сих пор не может понять, что стало причиной провала.