Американская романтическая комедия с элементами фэнтези, где суровая и целеустремлённая рекламщица Голливуда Слоан Спенсер получает неожиданного «помощника» — призрак своей недавно умершей клиентки Кейтлин. Дух, недовольный тем, как Слоан живёт и работает, решает показать ей альтернативные версии её романтической судьбы.
Джейсон Стивенс — молодой человек, живущий в роскоши на средства своего супербогатого дедушки, но ненавидящий его за холодность и отсутствие внимания. После внезапной смерти Говарда Стивенса юноша узнаёт, что единственный способ получить огромное наследство — пройти серию из двенадцати сложных и необычных испытаний, составленных лично для него.