Джей Троттер всю жизнь мечтал о том, чтобы однажды сорвать большой куш на ипподроме и наконец-то избавиться от всех долгов и жить без постоянных забот. Обычный парень с привычкой делать ставки на скачки, он отправляется на трассу в обычный рабочий день, и его жизнь неожиданно переворачивается: каждая его ставка приносит ему победу, и кажется, что удача наконец-то решила улыбнуться ему...
Действие разворачивается в начале XX века, в грязных переулках Нью-Йорка, где бедность и беззаконие правят бал. Главный герой, Джонни Келли, — обычный подросток, вынужденный взять на себя ответственность за больную мать. Единственный способ заработать на лечение — согласиться на предложение местного криминального авторитета Джоско Данди, став разносчиком газет на его службе.