Фильм «Однажды в Голливуде» (2008) — это едкая и одновременно комичная зарисовка из жизни голливудского продюсера Бена, который пытается завершить съемки своего нового проекта. Казалось бы,nothing new: бюджет, капризы звезд, проблемы со сценарием. Однако здесь каждая попытка решить одну проблему порождает десяток новых, превращая рабочий процесс в непрерывный марафон абсурда и стресса.
Роджер живёт размеренной, но неудачной жизнью: скучная работа контролёром на платной автостоянке в Нью-Йорке, низкая самооценка и неразделённая любовь к коллеге Аманде. Отчаявшись, он попадает на тайные курсы, где харизматичный, но неоднозначный доктор Пи обещает превратить его из неудачника в «игрока».
Алекс «Хитч» Хитченс — самый известный «доктор-сват» Нью-Йорка, который за вознаграждение обучает неудачливых кавалеров искусству соблазнения. Его новый клиент, робкий бухгалтер Альберт, влюблён в яркую звезду Аллегру Коул, и Хитч берётся за этот случай как за грандиозный проект. Однако тайная работа Хитча оказывается под угрозой, когда на его пути появляется Сари Мелас — проницательная...