Фильм погружает в напряжённую атмосферу конца 1960-х, когда Джин Сиберг, уже ставшая культовой фигурой благодаря работам с режиссёрами французской новой волны, возвращается в США. Её ждёт ошеломляющий успех и статус новой иконы Голливуда, но внезапный роман с радикальным активистом Хьюи Ньютоном кардинально меняет ход её жизни.
Фильм «Малышка Шерри» — это пронзительная социальная драма, которая смотрит в лицо реальным трудностям реинтеграции. Главная героиня, Шерри, только что вышла на свободу и с горячей, почти отчаянной надеждой направляется в свой старый район. Её единственная цель — обрести потерянное время и стать матерью для своей маленькой дочери, которую она почти не знает. Но за стенами тюрьмы мир не застыл.