Успешный и самоуверенный биржевой маклер Райан Тернер в одночасье теряет состояние, работу, дом и близких. Оказавшись на дне, он находит неожиданный способ быстро заработать — соглашается подменять свою бывшую подругу, автора популярной газетной колонки «Спросите Синди». Но советы по бытовым и сердечным проблемам оказываются для циничного финансиста неподъёмной задачей.
Джек Кэмпбелл — гордый президент собственной инвестиционной компании, живущий в пентхаусе на Манхэттене и разъезжающий на шикарной «Феррари». Его жизнь — образец беззаботного успеха и тотальной свободы от обязательств. Но в канун Рождества судьба, явившаяся в облике загадочного чернокожего Санты, предлагает ему glimpse в альтернативную реальность.