Лето 1987 года. Для двадцатилетнего Джеймса Бреннана, только что получившего диплом, планы на идеальные каникулы рушатся из-за семейных финансовых проблем. Вместо путешествия по Европе его ждёт работа в местном парке аттракционов «Adventureland» — однообразная и низкооплачиваемая. Здесь он сталкивается с странными, но своими коллегами, скучающими посетителями и бесконечной рутиной.
Том Бэйли и Ханна — неразлучные друзья с детства, разделяющие всё: от хобби до круглосуточных разговоров. Том давно влюблён в неё, однако его страх перед обязательствами и привычка видеть в Ханне лишь «свою девочку» мешают сделать шаг. Ситуация резко меняется, когда на горизонте появляется Колин — шотландский аристократ, уверенный в себе и не скрывающий своих намерений.