Фильм «Погоня с Дьяволом» переносит зрителя в хаотичную Америку 1861 года, где Гражданская война разорвала страну и привела к полному краху закона. Главные герои — неопытные юнцы Джейк Роудел и Джек Булл Чайлз — становятся жертвами насилия, когда отец Джека убит. Жажда мести толкает их в ряды партизанской банды, и они решают вести собственную, беспощадную войну против юнионистов.
Чикагский полицейский Дэнни Мулдун ведёт размеренную жизнь, полностью подчинённую заботам о своей вдовой матери Розе. Их уютный, хоть и немного странный, мир рушится, когда в ирландском баре Дэнни встречает Терезу Луну — жизнерадостную и красивую официантку. Между ними вспыхивает взаимная симпатия, и кажется, что Дэнни наконец обретёт личное счастье.