Джимми Шеннон — образцовый холостяк, который ценит свою независимость выше всех благ мира. Его жизнь — это бесконечные вечеринки, лёгкие отношения и абсолютная свобода от обязательств. Однако всё меняется, когда он узнаёт условие завещания своего деда: чтобы унаследовать огромное состояние, Джимми должен жениться до своего тридцатилетия, а до этого рокового дня остаётся всего три дня.
Третий фильм культовой франшизы переносит зрителей в сердце Нью-Йорка 1995 года, где безымянный преступник под именем Саймон запускает чудовищный план. После первого взрыва в центре города он выходит на связь с полицией, требуя лишь одного — чтобы к расследованию привлекли Джона Макклейна, временно отстранённого от службы за прошлые проступки.