Действие фильма разворачивается в тихом американском пригороде начала 1990-х, где три ученика начальной школы во главе с двенадцатилетним Фрэнком Уиллером решают накопить на необычную цель: сложив все карманные деньги, они отправляются в город, чтобы за небольшую сумму увидеть голую женщину. Дети уверены, что это знак взрослости, но их наивный план сталкивается с суровой реальностью городских...
Фильм 'Крылатые роллеры' — это энергичное путешествие во времени, в эпоху бума роллер-скейтинга начала 90-х. История начинается с резкого культурного шока: расслабленный и стильный калифорниец Митчелл оказывается в консервативном Цинциннати, где его свободный подход к жизни и спорту встречает ледяное неприятие со стороны местной молодежи.