Это продолжение популярной комедии 1991 года «Городские пижоны», снятое режиссером Брюсом Уоллесом, главную роль вновь исполняет Билли Кристал. После событий первой части Митч Роббинс полностью устроил личную жизнь: он работает директором нью-йоркской радиостанции, живет с женой, двумя маленькими детьми и даже держит дома корову, привыкнув к размеренному и комфортному быту мегаполиса.
Митч, Эд и Фил — три典型ных «городских пижона», чьи жизни крутятся вокруг работы и семейных проблем. Столкнувшись с экзистенциальным кризисом среднего возраста, они хватаются за нелепую, но заманчивую идею: стать ковбоями на время и участвовать в реальном перегоне лошадей через всю Америку. Для этих офисных работников и семейных людей, которые с трудом отличивят лошадь от мула, начинается...