Уильям и Гейл — писатель и его жена, ведущие комфортную, но накопившую разочарования жизнь. Их устоявшийся мир рушится, когда они узнают, что их ближайшие друзья, Джек и Салли, решили развестись. Этот новостной удар заставляет супругов по-новому взглянуть на собственные отношения, полные тихих упрёков и невысказанных обид.
Середина 1930-х годов, США, эпоха Великой депрессии. На улицах Нью-Йорка обычный подросток Билли Батгейт, как и многие его сверстники, мечтает о быстром заработке и возможности выбраться из бедности. Случайная встреча с бандой легендарного босса мафии Голландца Шульца открывает перед ним двери в мир, о котором он раньше только слышал по слухам.