Винни-Пух и его верные друзья — Пятачок, Кролик, Сова и Иа-Иа — живут в своём уютном Стоакрском лесу, где происходят самые неожиданные события. Однажды в их мир приходит нечто огромное, неуклюжее и пугающее — Слонотоп. Страшные следы, грохот и исчезновение мёда заставляют всех поверить, что в лесу поселилось опасное чудовище.
В этом уютном мультфильме 2005 года всеми любимые герои Сказочного Леса — Винни-Пух, Пятачок, Кролик, Иа-Иа и Сова — готовятся к самому веселому празднику года. К ним присоединяется новый, очень милый и неуклюжий друг — Слонотоп, который впервые сталкивается с традициями Хэллоуина. Вместе они вырезают тыквы, наряжаются в костюмы и готовятся к ночным шалостям, полным смеха и песен.