Фильм «Джек-медведь» — это тяжёлая, пронзительная драма о человеке, столкнувшемся с целой серией невыносимых ударов судьбы. Главный герой, Джон Лири, ведёт популярное телешоу ужасов, но за камерой его жизнь полна света и тепла благодаря жене и двум маленьким сыновьям. Всё рушится в одночасье, когда жена погибает в автокатастрофе.
В тихом американском городке Олдфилд недавно казнили Кэтрин Уайт, признанную виновной в серии жестоких убийств, но местные жители чувствуют: беды с кончиной преступницы не закончились. В тот же вечер к дяде казнённой, библиотекарю Джулиану, приезжает репортёрша, которая планирует взять у него интервью про племянницу.