«Веселый господин» — это неспешное, пронзительное исследование одиночества и поиска искупления на фоне городского пейзажа. Режиссерский дебют актера Майкла Китона, где он сам играет главную роль, представляет собой атмосферную драму с элементами криминального триллера. Сюжет вращается вокруг Кейт Фрейзер, разведенной женщины, пытающейся заново построить жизнь в большом, безликом Чикаго.
Чарльз Шайн — типичный американский служащий, чья жизнь состоит из предсказуемых будней: работа в рекламном агентстве, забота о жене и дочери-инвалиде. Его существование — это цепь маленьких компромиссов и подавленных желаний. Все меняется в один обыденный утренний час, когда опоздание на поезд вынуждает его сесть в другой вагон.