Рубен Феффер работает страховым экспертом, всю жизнь он привык планировать каждый шаг, оценивать риски и строить жизнь по заранее составленному сценарию. После идеальной свадьбы с любимой женщиной он отправляется в медовый месяц в экзотическую страну, но радостное событие резко омрачается неожиданным открытием: жена изменяла ему уже во время церемонии, а всё время медового месяца скрывала это.
Джимми Шеннон — образцовый холостяк, который ценит свою независимость выше всех благ мира. Его жизнь — это бесконечные вечеринки, лёгкие отношения и абсолютная свобода от обязательств. Однако всё меняется, когда он узнаёт условие завещания своего деда: чтобы унаследовать огромное состояние, Джимми должен жениться до своего тридцатилетия, а до этого рокового дня остаётся всего три дня.