Фильм «Ограбление по-джентльменски» знакомит с Ричардом Пейсом — харизматичным и циничным вором, чья карьера закончилась тюрьмой. Однако его свобода оказывается недолгой: на воле его ждёт не отдых, а новое, самое рискованное дело. Пейс вынужден заключить союз с эксцентричной командой изгоев, которые грабят богатых не для себя, а чтобы redistribуть богатства в пользу обездоленных.
Для отчаянного, но опытного вора по кличке Джек «Молния» ситуация становится безысходной: его долги перед могущественным синдикатом угрожают жизни его семьи. Единственный шанс выкрутиться — согласиться на невероятно рискованное задание. Цель — не банк и не бронированная машина, а «Денежный самолёт», частный лайнер-казино, парящий на высоте 10 000 метров.