Крис, автор одинокой книги, давно заблудившийся в собственной апатии, получает письмо от четырнадцатилетней Джессики — одиночки, живущей в соседнем доме. Девочка предлагает ему дружбу и бескомпромиссную честность, которая становится для него горьким, но необходимым лекарством. Она не просто слушает его жалобы, а заставляет действовать, бросая вызов его самообману и цинизму.
Джейсон Стивенс — молодой человек, живущий в роскоши на средства своего супербогатого дедушки, но ненавидящий его за холодность и отсутствие внимания. После внезапной смерти Говарда Стивенса юноша узнаёт, что единственный способ получить огромное наследство — пройти серию из двенадцати сложных и необычных испытаний, составленных лично для него.
Это второй полнометражный фильм Джона Камерона Митчелла после успешной «Хедвиг и раненый пол», основанный на реальных историях жителей Нью-Йорка, с которыми режиссер общался во время работы над проектом. Действие разворачивается вокруг группы одиноких людей, которые сталкиваются с трудностями в построении близких отношений и учатся принимать собственные желания, которые кажутся им необычными...