Грег Хеффли не перестает попадать в нелепые ситуации — даже когда кажется, что хуже уже быть не может, его поджидает новая порция комических неприятностей. В этот раз обычная семейная поездка на машину через всю страну, организованная ради юбилея 90-летней бабушки, оборачивается настоящим испытанием на выносливость для всех членов семьи.
После двух свадебных безумств, которые перевернули жизнь Волчьей стаи, герои думали, что приключения позади, и можно спокойно жить дальше. Но судьба распоряжается иначе: когда Алан остается один после смерти отца и перестает справляться с обычными делами, его друзья решают помочь ему, отправившись в дорогу, чтобы помочь ему обустроиться.