Том Винго — мужчина, чья жизнь рушится на глазах. Брак с Салли давно превратился в рутину и разочарование, работа утрачена, а будущее кажется безысходным. Но самый страшный удар обрушивается, когда его младшая сестра Сэл, талантливая поэтесса, вновь оказывается на грани жизни и смерти после очередной попытки самоубийства.
Классическая американская романтическая комедия, которая стала эталоном жанра и породила бесчисленные споры. История начинается с неловкой поездки из Чикаго в Нью-Йорк, где студенты Гарри и Салли решают, что между ними невозможны романтические отношения — ведь секс все испортит. Но жизнь распоряжается иначе.
Действие фильма разворачивается в ветхом нью-йоркском доме, жильцы которого — пожилая супружеская пара Райли, управляющая зданием, бывший боксер Гарри, работающий здесь консьержем, молодая пуэрториканка Мариса с маленьким сыном и художник Мэйсон, живущий в подвале — оказываются перед угрозой лишения крова.