Одну из самых заметных комедий конца нулевых годов снял режиссер Джон Гамбург, известный своими работами в жанре живой, не принужденной комедии, основанной на повседневных ситуациях, знакомых почти каждому зрителю. Главный герой фильма — успешный риэлтор Питер Клэйвен, который после долгих отношений наконец находит женщину мечты Зои и делает ей предложение.
Лестер Гримм — начинающий писатель, который только начинает делать первые шаги в литературной карьере, и его жизнь меняется, когда через общих знакомых он знакомится с Рамоной Рей. Между ними быстро возникают взаимные чувства, все идет гладко, пока Лестер не выясняет, что предыдущий возлюбленный Рамоны — Дэшилл Фрэнк, успешный и известный автор, чьи книги получают хорошие отзывы критиков и...