Дебютный полнометражный фильм Дженнифер Уэстфельд выходит за рамки стандартных романтических комедий, предлагая зрителям неожиданный взгляд на отношения между друзьями и границы родительства. Два близких человека, Джейсон и Джули, уже много лет знают друг друга, вместе пережили многое и доскональально изучили все недостатки и преимущества друг друга.
«Целуя Джессику Стейн» — это тонкая и честная история самооткрытия, которая ловко балансирует на грани комедии и драмы. Режиссёрский дебют Чарльза Херманна-Финелла (по совместному с Хизер Юэлл сценарию) стал культовой лентой, задавшей тон для целого поколения фильмов о сложностях выбора и принятии себя.