Американская комедия 2005 года, ремейк одноименного фильма 1976-го, рассказывает историю Морриса Баттермейкера — когда-то талантливого, но скандального бейсболиста, дисквалифицированного за драку с судьей. По воле случая он становится тренером детской команды «Медведи», которая славится лишь серией позорных поражений.
Лиза Харрингтон работает в приемной комиссии одного из самых престижных университетов США, и ее жизнь выглядит идеальной: стабильная работа, уважение коллег, понятные планы на будущее, за которыми не видно лишних проблем. Но за фасадом благополучия у нее есть старые не зажившие раны, связанные с первой любовью, которая закончилась много лет назад и до сих пор живет в ее памяти как нечто...
«Целуя Джессику Стейн» — это тонкая и честная история самооткрытия, которая ловко балансирует на грани комедии и драмы. Режиссёрский дебют Чарльза Херманна-Финелла (по совместному с Хизер Юэлл сценарию) стал культовой лентой, задавшей тон для целого поколения фильмов о сложностях выбора и принятии себя.