В центре истории — Кэролайн Дрейк, целеустремлённая и дисциплинированная студентка, для которой мир ограничен учебными залами и библиотеками Оксфорда. Её жизнь, выстроенная по строгому плану, нарушается появлением Кента Уэбера — человека, чья непринуждённость и внутренняя свобода кажутся ей полной противоположностью её миру.
Фильм «Тюремщик» — это мрачная и реалистичная полубиографическая драма, переносящая зрителя в атмосферу одной из самых известных и опасных тюрем Великобритании конца XX века. Сюжет строится вокруг простого рабочего класса, вынужденного по экономической необходимости устроиться на работу тюремным охранником.