«Целуя Джессику Стейн» — это тонкая и честная история самооткрытия, которая ловко балансирует на грани комедии и драмы. Режиссёрский дебют Чарльза Херманна-Финелла (по совместному с Хизер Юэлл сценарию) стал культовой лентой, задавшей тон для целого поколения фильмов о сложностях выбора и принятии себя.
История разворачивается в 1886 году в Нью-Йорке, где четверо бездомных подростков, выживающих за счет мелких краж, во время одной из вылазок находят подкинутого младенца. Ребята не решаются оставить ребенка на улице, берут его с собой, но после очередного провала им приходится скрываться от полиции, и они решают уехать подальше от города, на Дикий Запад, взяв с собой новую подругу, которую...