Успешный и самоуверенный биржевой маклер Райан Тернер в одночасье теряет состояние, работу, дом и близких. Оказавшись на дне, он находит неожиданный способ быстро заработать — соглашается подменять свою бывшую подругу, автора популярной газетной колонки «Спросите Синди». Но советы по бытовым и сердечным проблемам оказываются для циничного финансиста неподъёмной задачей.
Дебютная режиссерская работа Стива Бусеми, вышедшая в 1996 году, снята в родном для режиссера маленьком провинциальном городке и пропитана атмосферой повседневной жизни рабочего класса США, без приукрашивания и идеализации. Бусеми сам исполнил главную роль — Томми, мужчины, который за несколько месяцев потерял работу, семью и почти всех знакомых, и теперь целыми днями тусуется в скромном баре...