Детектив Джон Шафт славится тем, что не гнушается никакими методами работы, чтобы посадить преступников за решетку, и не боится противостоять даже представителям высших слоев общества. Ему досталось дело об убийстве, совершенном сыном влиятельного миллионера, который пользуется связями отца, чтобы избежать ответственности за содеянное.
Нью-Йорк 1932 года. Сухой закон превратил город в полигон для организованной преступности, а обычных граждан — в тайных любителей крепких напитков. В этом мире сталкиваются судьбы двух абсолютно разных, но одинаково неудачливых героев: мелкого воришки Рэя, который витает в облаках, и безнадежно застенчивого банковского клерка Клода, не способного сказать девушке «да».
Фильм Марка Левина, снятый по мотивам пьесы Сола Саймона, переносит зрителя в один из самых суровых районов Вашингтона, прозванный «Городом Хитрости». Здесь юный рэпер Рэй Джошуа, чьи мечты ограничены рамками уличного кодекса, неожиданно для себя оказывается за решёткой после драмы, связанной с наркотиками. Тюрьма становится для него не только местом заключения, но и неожиданной сценой.