В основе сюжета лежит мрачная интернет-легенда, которая несколько лет гуляет по анонимным форумам и чатам: по слухам, безымянный серийный убийца по прозвищу Смайли оставляет на месте каждого преступления только улыбающуюся смайлик-эмоцию, а вызвать его на свою охоту можно, отправив специальное сообщение незнакомому собеседнику в сети.
Лонгфелло Дидз ведет размеренную жизнь в маленьком городке: он готовит самую вкусную в округе пиццу, сочиняет забавные поздравительные открытки и не отвлекается на лишние проблемы. Его спокойный распорядок рушится в один день, когда он узнает, что его дядя, медиамагнат Престон Блэйк, оставил ему в наследство 40 миллиардов долларов, всю свою медиа-империю, профессиональные футбольную и...