Фильм 2007 года стал дебютным полнометражным проектом Дэрека Густаво и Мэтта Ривза, который продюсировал Дж. Дж. Абрамс, известный по сериалу «Остаться в живых» и франшизе «Звёздные войны». Сюжет построен в формате найденной киноплёнки: основная часть кадров снята на портативную камеру, которую держит один из героев, что добавляет истории реализма и ощущения присутствия в центре событий.
Фильм представляет собой сборник коротких, но тесно переплетающихся историй, где каждый подросток пытается решить свои «экстремальные» проблемы взросления. Главный герой Майк, влюбленный в идеальную одноклассницу, с печальной настойчивостью ищет взаимности в совершенно неподходящих местах и с неподходящими людьми.
Джин Гамильтон — молодая и любящая мать, воспитывающая двух дочерей, которая после каждой неудачной попытки построить личную жизнь скитается по стране в поисках нового счастья. Её старшая дочь Холли, уже повзрослевшая и уставшая от постоянных переездов и разочарований, видит, как мать бессознательно ищет в мужчинах идеал, который лишь усложняет их существование.
«Целуя Джессику Стейн» — это тонкая и честная история самооткрытия, которая ловко балансирует на грани комедии и драмы. Режиссёрский дебют Чарльза Херманна-Финелла (по совместному с Хизер Юэлл сценарию) стал культовой лентой, задавшей тон для целого поколения фильмов о сложностях выбора и принятии себя.