Одну из самых заметных комедий конца нулевых годов снял режиссер Джон Гамбург, известный своими работами в жанре живой, не принужденной комедии, основанной на повседневных ситуациях, знакомых почти каждому зрителю. Главный герой фильма — успешный риэлтор Питер Клэйвен, который после долгих отношений наконец находит женщину мечты Зои и делает ей предложение.
Роджер живёт размеренной, но неудачной жизнью: скучная работа контролёром на платной автостоянке в Нью-Йорке, низкая самооценка и неразделённая любовь к коллеге Аманде. Отчаявшись, он попадает на тайные курсы, где харизматичный, но неоднозначный доктор Пи обещает превратить его из неудачника в «игрока».