Стэфани Плам, только что уволенная с работы в магазине нижнего белья, решает попробовать себя в новой, куда более опасной профессии — охотнице за головами. Её нанимают для поимки опасного преступника, и она с энтузиазмом берётся за дело, полагаясь на свои уникальные «инструменты»: неотёсанную смекалку, знание мужской психологии и, конечно, безупречный вкус в обуви.
Лето 1987 года. Для двадцатилетнего Джеймса Бреннана, только что получившего диплом, планы на идеальные каникулы рушатся из-за семейных финансовых проблем. Вместо путешествия по Европе его ждёт работа в местном парке аттракционов «Adventureland» — однообразная и низкооплачиваемая. Здесь он сталкивается с странными, но своими коллегами, скучающими посетителями и бесконечной рутиной.