Мультфильм «Лео» — это тёплая и остроумная семейная комедия с элементами мюзикла, которая заставляет задуматься о ценности каждого момента. Главный герой, наземная ящерица, decadeами наблюдая за жизнью в начальном классе, считает себя экспертом по детской психологии. Его мир переворачивается, когда он узнаёт, что его вид живёт до 75 лет, а самому ему уже 74.
В начале 1950-х, в Нью-Джерси, юный Сэмми Фабельман впервые оказывается в кинотеатре и остаётся потрясённым зрелищем крушения поезда на экране. Это впечатление настолько сильно, что он пытается воссоздать аварию с помощью игрушечной железной дороги. Чтобы помочь сыну справиться с тревогой, мать предлагает ему заснять эту игрушечную катастрофу на 8-миллиметровую камеру.
После болезненного развода Тесса Конновер оказывается в изоляции от прежней жизни, наблюдая, как её бывший муж Дэвид строит новые отношения. Его невеста Джулия Бэнкс, полная надежд на семейное счастье, переезжает в дом, который когда-то был домом Тессы, и пытается наладить отношения с её дочерью Лили.
Успешный и обаятельный Ларри Краун, ветеран флота, строитель карьеры и счастливый обладатель дома с ипотекой, теряет работу из-за реорганизации компании. Столкнувшись с внезапной свободой и финансовыми трудностями, он решает инвестировать в себя и поступает в местный коммунальный колледж, чтобы получить диплом и новые возможности.