Билл, талантливый, но разочарованный копирайтер, после увольнения оказывается в тупике. Его навыки бессильны в мире, где ценятся лишь конкретные профессиональные компетенции. Отчаявшись, он соглашается на странное предложение — работу преподавателя в тренировочном лагере морской пехоты. Его ученики — грубые, необразованные и циничные новобранцы, для которых любая теория — пустая трата времени.
Фильм 'Крылатые роллеры' — это энергичное путешествие во времени, в эпоху бума роллер-скейтинга начала 90-х. История начинается с резкого культурного шока: расслабленный и стильный калифорниец Митчелл оказывается в консервативном Цинциннати, где его свободный подход к жизни и спорту встречает ледяное неприятие со стороны местной молодежи.