Фильм «Двадцать одно» — это напряжённая драма и криминальный триллер, основанный на реальных событиях. Действие разворачивается в стенах престижного Массачусетского технологического института, где гениальный студент Бен Кэмпбелл, мечтающий поступить в медицинскую школу Гарварда, получает шанс изменить свою жизнь.
Нью-Йорк, знойное лето 1994 года. Семнадцатилетний Люк Шапиро пытается заработать на жизнь, продавая марихуану сверстникам, и одновременно вынужден обменивать свой товар на сеансы psychotherapy у странного и разочарованного доктора Джеффри Сквайрса. В то время как Люк мучается от безответной любви к бывшей однокласснице и страха потерять дом из-за финансовых проблем семьи, его терапевт сам...
Жизнь шестнадцатилетнего Кейла рушится в один момент: после автокатастрофы, в которой погибает его отец, подросток становится раздражительным и замкнутым, не может справиться с болью утраты. Разгорается конфликт с школьным учителем, который делает неуместную шутку о погибшем отце — в ответ Кейл бьёт его, и суд приговаривает подростка к домашнему аресту.
Жизнь Хэла Хефнера, обычного подростка из пригорода, течёт размеренно и немного уныло: школьные уроки, компания такого же неудачника Хестона и постоянное борьба с мучительным заиканием, которое делает любую речь, даже самую простую, настоящим испытанием. Всё меняется в один обычный день, когда по пути домой он сталкивается с Джинни — яркой, целеустремлённой и красноречивой главой школьного...